Hai tên gọi cùng một con đường là Đại La và Route Circulaire (đường vòng bên ngoài) chứng minh sự hình thành của con đường này có từ lâu đời. Đó là con đường cái di tích của đoạn thành ngoài cũ của Thăng Long, có lẽ là bức lũy mà trong sử chép là được đắp từ đời Mạc (cuối thế kỷ XV); khi ấy Mạc Mậu Hợp lo quân Trịnh Tùng chuẩn bị tấn công Đông Đô, nên đã sai quân dân đào đất đắp lũy trồng tre kiên cố bao bọc kinh thành. Đến thời Pháp thuộc (cuối thế kỷ XIX), người Pháp dùng con đường này để nối các đồn bốt phòng giữ an ninh phía nam thành phố Hà Nội từ Ngã Tư Sở qua Vọng, ngã tư Trung Hiền ra đến Vĩnh Tuy ngoài bờ sông Hồng.
Đường Đại La chia làm hai đoạn, có một con ngòi cắt ngang ở quãng giữa: một bên thuộc đất làng Bạch Mai và Hoàng Mai, một bên thuộc đất làng Phương Liệt. Có chiếc cầu bắc qua con ngòi - trước kia là một con sông nay đã chết, chảy qua kẻ Sét, gọi là sông Sét - cầu lúc đầu bằng gỗ, một năm cầu đổ, đoạn đường này có tên là cầu Gãy; nước thải chảy qua đây có nhiều bùn rác đen bẩn, nên chỗ này còn có tên là Cống Đen. về sau cầu được bắc lại bằng xi măng, nhưng tên gọi cũ vẫn còn.
Trước kia đường Đại La đi qua vùng làng mạc xa thành phố nên vắng vẻ, chi có đồng ruộng ao chuôm ở hai bên đường. Từ những năm hai mươi, ba mươi trở đi, khu vực này bắt đầu được mở mang. Trong những năm thập niên mười, ngã tư Vọng đã có Sở Vô tuyến điện, Trạm Thú y, bệnh viện Lây và ở ngã tư Trung Hiền, chợ Mơ đã được di về đây, đường xe điện sau được làm tiếp nối ô Cầu Dền đến ngã tư Trung Hiền trước cổng chợ Mơ. Tất nhiên ở hai ngã tư nói trên có nhà trước tiên, cô Lao xây hai dãy nhà ngói, một ở gần ngã tư Vọng, một ở gần ngã tư Trung Hiền, những gian nhà hẹp cho thuê rẻ tiền.
Đoạn phố Đại La giáp ngã tư Vọng, khi chưa đặt tên phố, chỉ gọi chung với mấy đầu đường chung quanh là phố Vọng, và những nhà ở đây mang số cũ, đến nay vẫn còn giữ nguyên lẫn với số mói đặt. Như dãy nhà một tầng cũ kỹ của cô Laoa số 23-25 xen với những nhà làm sau số 151-161.
Từ ngã tư Vọng đi về Trung Hiền, phía bên tay trái, phía bắc đường phố, là dãy tường của Sở Vô tuyến điện dài đến mãi bờ ngòi. Phía bên phải, đầu ngã tư có ba bốn ngôi nhà hai tầng, xây vào những năm ba mươi. Trên đoạn đường phố này có mấy quãng có những nhà một tầng cũ, đó là những ngôi nhà xây cất từ trước; mấy xí nghiệp hiện nay như cửa hàng Hnng cụ ô tô, xí nghiệp 105 ở trên những khoảng đất trước năm 1945 vẫn còn bỏ trống; và sau năm 1954 nhiều cơ sở sản xuất lập nghiệp ờ đoạn phố này: dãy nhà hai tầng xấu xí làm sát mặt đường, dài mười lăm gian, nay là Công ty Điện máy nguyên là dãy nhà xây từ lâu của cô Laoa.
Sát bờ ngòi là vườn chuối và ruộng thấp, rác rưởi theo dòng nước ngòi chảy đọng lại, chỗ thiếu vệ sinh này không có nhà cửa; những ngôi nhà hiện nay ở đây là mới làm sau năm 1960.
Đoạn phố Đại La từ ngã tư Trung Hiền đến con ngòi đầy nuớc đen ngầu, dài hơn đoạn về phía ngã tư Vọng và đã phát triển chậm hơn. Qua nhiều năm quãng đường gần cầu Gãy còn thưa nhà. Đến khi nơi đây bắt đầu xây dụng thì ở mé đường phía bắc bên số lẻ trên đất của làng Bạch Mai chỉ loáng thoáng một ít nhà cửa, còn ở bên phía nam đường cái dãy số chẵn trên đất làng Hoàng Mai, nhà cửa xuất hiện nhanh chóng và dày hơn.
Từ những năm cuối thập niên hai mươi và đầu ba mươi, người làng trên Bạch Mai, nhất là những gia đình có mộng đất ven đường cái, chia cho các con ra đây làm nhà ở (thí dụ gia đình cụ Nguyễn Duy Phiên), người đã ra ở ngoài phố Bạch Mai cũng mua thêm đất ở đường Đại La làm nhà ở mặt đường hoặc lập trại ở bên trong (như nhà của Cả Thới, buôn bán ở Bạch Mai, xây nhà hai tầng ở Đại La năm 1933). Trại Vũ Tạo của một chủ xưởng có của hàng chế tạo lơ, phần ở bên dưới ô Cầu Dền, là một khu đất rộng trong xây nhà và ưồng cây. Trại Vĩnh Hồ cũng ở đầu đường Đại La, nhà trong trại cho thuê mờ trường học tư, lấy tên là Trường Chu Văn An; trại đó về sau thuộc về gia đình Trần Lưu Thứ, quan lại.
Trước năm 1940, mặt đường phố Đại La chưa rộng: đó là một con đường đá vừa đủ rộng cho xe bò xe tay đi; hai bên đường không có vỉa hè, không cố cống rãnh thoát nước mưa, nhung có trồng cây bóng mát suốt dọc đường đi, những cây đó sau bị chặt đi để mở rộng thêm mặt đường. Chiếc cầu bắc qua con ngòi ở quãng giữa phố, lúc đầu là khung bằng sắt và sàn bằng gỗ, bắc từ năm 1910; đến sau sàn gỗ cầu mục dần, sắt có chỗ cũng gỉ, cầu bị gãy gục xuống ngòi. Năm 1935, cầu được bắc lại bằng xi măng.
Từ những năm 1933-1935 trở đi, phố Đại La được mở mang nhanh chóng. Xóm cô đầu phát triển ở đoạn cuối phố Bạch Mai và ở đầu phố Chùa Mới (Hưng Ký), kéo theo hàng lô các của hàng phục vụ cho khách đi choi đêm, lan cả sang đầu phố Đại La: những của hàng nhỏ bán đồ giải khát, mi phở cao lâu, những cửa hàng tạp hóa lặt vặt, làm cho cái không khí sinh hoạt ở chỗ ngã tư Trung Hiền thêm náo nhiệt; ban ngày thì chợ họp, ban đêm thì các nhà cô đầu hành nghề. Chỗ tập trung khách ăn chơi đó, vào cuối những năm 1930 có thêm một “nhà săm” và một rạp cải lương. Rạp hát cải lương xây năm 1938; nhà săm treo biển là Mai Lâm, nhưng người trong phố quen gọi bằng tên người chủ săm là Săm bà Trụ (số nhà 8-10 Đại La).
Đường phố Đại La đã tương đối đông, nhà ttên phố lại đắt và khó thuê, nhiều công chức lương ít đã chịu khó dọn nhà xuống tận đây, tuy đi làm có xa nhưng đã có xe điện và ngưòi ta dùng xe đạp đã phổ biến. Một số công chức và người trong phố lập chi hội Phật giáo và xây chùa Diệu Nam (số 60 Đại La) năm 1938.
Người Công giáo ở khu vực này cũng có nhà thờ riêng, gọi là nhà thờ Tân Lạc, xây vào năm 1938 (số nhà 90 Đại La). Họ mua đất của người làng Bạch Mai, quyên tiền xây dựng; Ký Vị (làm ở Nhà máy Diêm) là người đóng góp nhiều công sức vào việc làm nhà thờ.
