Hàng Lọng là một đoạn của đường Nam Bộ bây giờ, thời Pháp thuộc gọi là Route Mandarine (Đường Cái Quan), gọi thế vì đây là một đường cái cũ có từ cuối thế kỷ XIX, một con đường đi từ Hà Nội về phía nam đất nước. Đường cái nối liền Nam Bắc thì có ít nhất là ba đường, con đường này trước kia vẫn không được sầm uất như con đường từ trạm Hoàng Mai lên, hoặc con đường từ ô Chợ Dừa vào, vì vướng khu hồ ao Kim Liên-Bảy Mẩu, mùa nước hay bị ngập úng.
Chỗ giáp khu Cửa Nam là đất các thôn cũ Vĩnh Xưong, Nam Ngư; di tích cũ còn chùa Tiên Tích một ngôi chùa lớn từ thòi Hậu Lê, bị chiến tranh tàn phá, dân làng Nam Ngư góp tiền lại xây dựng làm chùa của làng.
Trong phố, mãi những năm đầu thế kỷ XX, còn một số cửa hàng làm và bán lọng, một thứ đồ tượng trưng và phô trưong thông thường của các quan thời phong kiến. Thợ làm lọng làm hàng và bán hàng tại chỗ. Thời phong kiến còn thịnh, lọng được dùng nhiều, nghề này chắc phát đạt. Nghề làm lọng thờ Lê Công Hành làm tổ sư; ông người làng Thượng Phúc, về thời Lê Chiêu Tông (1518-1523) đã dạy nghề làm lọng này cho người làng Hiền Lương, và nghề thêu cho người làng Thượng Phúc.
Thời Pháp thuộc, quan lại tân tiến còn đeo bài ngà nhưng không còn ai đi lọng nữa, mà dùng ô lục soạn để che nắng. Lọng vẫn bán được, bán cho nông thôn - và cả thành phố nhưng rất ít - dùng trong các đình đền làm đồ thờ và rước thần. Sau Chiến tranh thế giới 1914-1918 nghề làm lọng tàn dần; còn vài ba nhà vẫn tiếp tục sản xuất; họ phất giấy phơi ván ở ngay vỉa hè phố, trước cửa nhà.
Những năm thập niên hai mưoi và ba mươi, Hàng Lọng chỉ còn vết tích của tên gọi. Khi ấy Hàng Lọng sống về nghề buôn bán vặt, số đông các bà các cô ở phố này có quầy hàng ở trong chợ Cửa Nam. Buôn bán vặt còn có những cửa hàng xén nhỏ, hàng cơm chứa trọ rẻ tiền cho khách vãng lai chờ ô tô và xe hỏa. Hàng Lọng là một phố không còn nghề thủ công và cũng không phải là một phố buôn bán lớn. Dân phố có một số là nhân viên Sờ Hỏa xa. Hàng Lọng trước sau vẫn chỉ là một đường phố đông đúc vì có nhiều người qua lại, song lại là một chỗ có tính chất bình dân và lao động. Phố có nhiều nhà chứa trọ vì gần ga xe hỏa và bến ô tô. Trong phố cũng có mấy ngõ ngách lọt vào phía sau các nhà sát với đường xe hỏa chỗ gần đến ga; trong ngõ có những dãy nhà cho thuê rẻ tiền, và có hiện tượng có những “ổ gái điếm” lậu và tiệm hút.
Từ những năm cuối của thập niên ba mươi, sau cuộc khủng hoảng kinh tế, việc kinh doanh buôn bán lại phát đạt, phố Hàng Lọng cũng thêm nhiều biến đổi. Cạnh những nhà tư nhân, cửa hàng ăn và quán com đầu ghế, hàng cháo lòng tiết canh lòng lợn (món quà đông khách của Hàng Lọng), nhiều của hàng mói khai trương như bách hóa, khăn mũ, nhiều cửa hàng phục vụ như thợ may, cắt tóc, chữa xe đạp, đôi ba hiệu thuốc đông y; nhiều gịa đình buôn bán, thầu khoán trở nên giàu có, xây lại nhà to đẹp hơn (nhà Nam Lai, vừa thầu vừa bán vật liệu xây dựng, vừa mở nhà trọ, số 81-83; Hợp Hưng nhà ba tầng số 33; nhà Việt Hương, số 64).
Phố Hàng Lọng là một đoạn của đường Nam Bộ; phía trên Hàng Lọng, đường Nam Bộ hiện nay còn hai đoạn ngắn, một là dãy phố ở cạnh phía tây bên kia đường cửa chợ Cửa Nam, quãng này cùng với chung quanh gọi chung là Hàng Đẫy, và một đoạn từ ngã tư Hàng Đây đến đường Cột Cờ (nay là phố Điện Biên Phủ) . Đoạn phố giáp vứi phố Cột Cờ coi như thuộc về khu phố Tây của phố Điện Biên Phủ - Gao Bá Quát - Hàng Đấy, vì hai bên mặt đường là những ngôi nhà Tây cao rộng nhiều phòng, có sân vườn dành cho người Tây thuê ở, góc đường một bên là bệnh viện tư của bác sĩ Nguyễn Văn Chính, một bên là nhà in Taupin.
Đoạn phố bên cạnh và đằng sau chợ Cửa Nam là khu vực đầu Hàng Đẫy.
