Phố Cửa Nam thời Pháp thuộc gọi là Neyret (Nêrê), chỉ có dãy nhà số lẻ phía nam mặt đường; sau Cách mạng tháng Tám, phố này có nhà ớ cả hai mặt phố, nhưng dãy bên số chẵn rất ngắn, chỉ kể từ ngã ba Đình Ngang đến chợ, dài không quá 70 mét.
Phố Cửa Nam thể hiện sự phát triển chậm chạp của khu vực này. Suốt bề dài 250 mét, dãy nhà bên số lẻ có 38 số nhà thì vẫn còn đến ngót chục ngôi nhà cổ một tầng, cũ kỹ và ọp ẹp; nhà cũ xen với những ngôi nhà mới hai tầng, những ngôi nhà cũ được cải tạo mặt ngoài, tuy có sửa sang nhưng cũng chỉ là những ngôi nhà kiểu bình thường. Những nhà xây to cao kiểu hiện đại đều tập trung ở đoạn đầu phố trông ra vườn hoa và đoạn cuối phố trước chợ Cửa Nam.
Quãng đầu phố giáp phố Phan Bội Châu và phố Thợ Nhuộm không kể hai hiệu thuốc tây Thẩm Hoàng TÚI mới làm khoảng cuối những năm ba mươi, và đầu bốn mươi, còn có tới dăm nhà nữa của những gia đình giàu có ở đấy đã lâu đời, phất lên vào khoảng sau 1935-1936. Như gia đình Cả Ngoạn (nhà số 29-31-33) làm nghề nhuộm vải, có cả một xưởng nhuộm ở Hàng Bột. Gia đình Từ Lâm (số 35) trước cũng làm nghề nhuộm và may mặc, đã tậu và xây được nhiều nhà ở các phố khác; nhà số 35 phố Của Nam của gia đình này những năm 1938-1945 có mở hiệu đại lý bán sách Tây. Nhà số 31 (nhà gia đình họa sĩ Lương Xuân Nhị) là hiệu Vĩnh An buôn sơn sống.
Quãng xe trước mặt chợ Cửa Nam, ngôi nhà ba tầng số 49, là của Nguyễn Văn Vĩnh để cho người vợ đầm lai ở. Rạp xinê Kinh Đô bây giờ (số 57), trước kia là một dãy ba bốn nhà nhỏ có một hiệu cao lâu loại thường, một dạo theo mốt, được sửa làm tiệm nhảy; thời tạm chiếm một chủ đã mua lại cả dãy đó phá đi xây lại làm nhà chiếu bóng. Tiếp theo đến hết phố hầu hết là những nhà nhiều tầng xây bê tông kiểu hiện đại, diện tích rộng, mặt sau thông sang phố Hai Bà Trưng; đó là những cửa hiệu Phúc Đông, Nam Hương, Trường Thịnh, Thành Mỹ là mấy hiệu buôn bán vàng bạc và cho thuê xe đạp xe tay. Đó là những nhà giàu mới nổi, giành được những địa điểm tốt, thuận lợi cho việc buôn bán và làm giàu thêm.
Xen vào quãng giữa những ngôi nhà to của những gia đình giàu có đó, là những cửa hàng buôn bán nhỏ hoặc phục vụ; một số ít nhà thợ may, thợ cắt tỏc, thợ giặt, làm mũ, chữa xe đạp, máy móc lặt vặt. Một của hàng lẹp xẹp giữa hai ngôi nhà lớn ba tầng là hiệu Sinh Tài (số 65) làm thợ rèn đánh dao kéo (gia đình anh em Sinh Tài ở phố Sinh Từ có tiếng về rèn dao kéo). Đình làng Yên Trung Thượng, làng sở tại cũ, thờ thần Tản Viên, vẫn còn sót lại ở số nhà 47 Cửa Nam, gian lụp xụp bên ngoài là một quán hàng nước và quà bánh vặt.
Phố Cửa Nam chủ yếu là một khu phố bình dân, tiểu thương, tiểu công chức. Quan lại hoặc công chức cấp cao ít, đếm được trên đầu ngón tay. Ông Châu Bình xuất thân thông phán Tòa sứ rồi đi làm tri châu. Một ông tuần phủ thượng du là Phạm Bá Rong, cũng là công chức của Tây đi sang con đường quan lại; viên tuần phủ tỉnh Hòa Bình đó đã một dạo được dư luận nhắc đến nhiều vì vụ giấy bạc giả có ông ta dính vào.